S构型-羟丙基四氢吡喃三醇

1、玻色因是什么？玻色因（Pro-XylaneTM），最早是由欧莱雅从山毛榉树中发现的一种木糖衍生物，本质是由「水+丙二醇+羟丙基四氢吡喃三醇」构成的原料…

1、玻色因是什么？玻色因（Pro-XylaneTM），最早是由欧莱雅从山毛榉树中发现的一种木糖衍生物，本质是由「水+丙二醇+羟丙基四氢吡喃三醇」构成的原料组，其中有效活性成分为羟丙基四氢吡喃三醇，故而以此作为备案名称。由于具有良好的抗衰功效，玻色因自出世便受到化妆品行业的广泛关注。羟丙基四氢吡喃三醇详细信息目前，国内化妆品原料界将羟丙基四氢吡喃三醇等同称作玻色因，然而值得注意的是，化妆品所宣称的玻色因含量通常是指原料组在产品中的添加量，其中活性成分的占比并不能确定。 2019年欧莱雅专利到期后，国内市场上出现了众多玻色因产品，由于缺乏行业标准，市场上的玻色因良莠不齐，其含量也存在差异。 2、玻色因如何作用？细胞外基质（ECM）是控制皮肤机制性能与生物特性的主要结构，由弹性蛋白、胶原蛋白和大量的蛋白聚糖（PGs）共同构成。 ECM结构示意图 PGs能影响对皮肤弹性至关重要的纤维胶原结构，亦能通过其与细胞、生长因子、细胞因子之间的相互作用，参与细胞粘附和信号传导等其他过程。基本单位的PG由一个核心蛋白与多个糖胺聚糖链（GAG chain）组成，它具备的许多生物功能均来源于这些糖胺聚糖（GAGs）。 PG、GAG示意图 GAGs在水溶液中呈现扩展结构，当多个GAGs与核心蛋白共价连接时，这种效应进一步增强。含有大量GAGs的PGs在其分子域中保留大量水分，并占用巨大的水动力空间，这种特性不仅构成了基本的真皮层结构，还起到了保湿作用。不同类别的GAGs结合成链，它们始于木糖与丝氨酸的连接，由链条起始端的木糖基转移酶催化，因此木糖在GAGs的起始合成中具有关键作用。玻色因的本质是木糖衍生物，能促进GAGs合成。随着皮肤老化，ECM结构发生变化，PGs和GAGs的合成会大幅降低。通过刺激GAGs进而促进PGs合成，玻色因能大幅度增加ECM的水分含量，使皮肤紧致有弹性，从而达到抵抗衰老的作用。玻色因作用图除此之外，玻色因还能影响ECM中另一个重要结构——真表皮连接层（DEJ）。由于表皮层没有血管，只能由真皮层进行营养输送，DEJ便像双面胶一般将表皮和真皮连接起来，使皮肤保持紧致和弹性。随着皮肤老化，DEJ趋于平整，对表皮的营养输送断裂，导致皮肤出现松弛、粗糙等问题。 DEJ主要由Ⅳ、Ⅶ、Ⅹ、Ⅶ型胶原蛋白和层粘连蛋白构成，玻色因可通过刺激IV型和VII型胶原蛋白合成，改善整体DEJ形态，使真皮层和表皮层的连接更为紧密。 DEJ示意图 3、玻色因有用吗？根据欧莱雅几十年来针对玻色因的动物研究显示，玻色因确实可通过细胞间信息传递促进GAGs的合成，增加ECM的水分含量，使皮肤变得更细腻有弹性。然而人体的机制十分复杂，论及玻色因对人体皮肤的抗衰效力，最终还得看其临床表现。对DEJ结构的影响欧莱雅研究论文 doi:10.1684/ejd.2010.1225 2011年，欧莱雅实施了一场临床试验，实验受试者为5名年龄在60-75岁之间的绝经女性，每日分别在前臂涂抹两次320 mg（2 mg/cm2）含有10%玻色因的乳膏和安慰剂。3个月后，研究人员取受试者前臂应用区域的皮肤作为活检标本，通过透射电子显微镜进行观察。实验结果显示，在使用安慰剂的老化皮肤样本中（下图样本A、C、E），DEJ结构出现了致密层沿基底膜几个区域内的重复，致密层重复被认为是导致皮肤老化的因素之一；而在使用了含10%玻色因乳膏的皮肤样本中（下图样本B、D、F），DEJ结构表现得更为均匀，致密层的重复明显减少。 A、C、E是对照组；B、D、F为玻色因组层连粘蛋白332（laminin-332）和α6-整合素（α6-integrin）是DEJ结构的主要构成成分。通过对受试者皮肤进行免疫荧光标记实验检测，玻色因被证明能提升DEJ构成成分的累积，与对照组（样本A、B）相比，经玻色因处理过的老化皮肤（样本C、D）在laminin-332和α6-integrin上分别增强了30%和50%。 laminin-332，α6 integrin实验数据 CD44蛋白是由胞外、跨膜及胞质三个部分构成的糖蛋白，主要功能为介导细胞与细胞间、细胞与细胞外基质间的相互作用，其表达将随着年龄的增长而降低。另一组免疫荧光标记实验结果证明，玻色因可显著刺激表皮中CD44蛋白的表达，与对照组相比，经玻色因处理过的皮肤样本中CD44荧光强度的增加高达117%。 CD44实验数据以上三项研究结果证明，玻色因能刺激DEJ构成成分的表达，对DEJ结构具有一定的修复作用。对整体老化皮肤的影响欧莱雅研究论文 doi:10.2340/00015555-2572 针对玻色因的整体抗衰功效，欧莱雅旗下的薇姿实验室于2016年组织了一场临床试验。实验中，240名年龄在55-65岁之间的绝经女性被分为两组，A组早晚使用含有3%浓度玻色因的护肤精华液和一款保湿霜，而B组仅使用保湿霜。经过为期60天的试验周期，研究人员通过光子数字图表对受试者的皮肤进行量化打分。 0-60天皮肤老化迹象对比A组为玻色因组；B组为对照组实验结果表明，与B组相比，A组在各项指标上均得到更明显的改善。并且，A组女性对自身皮肤改善的满意程度高于B组，证明玻色因可有效减轻绝经女性的皮肤老化迹象。 4、玻色因的市场应用玻色因的初次面世是在2006年被添加于兰蔻产品之中。作为欧莱雅的王牌成分，玻色因贯穿集团旗下高中低端所有品牌，从贵妇级品牌赫莲娜、兰蔻，到平价亲民品牌巴黎欧莱雅，其身影随处可见。随着专利到期，欧莱雅一家独享的保护罩失效，国内众多品牌纷纷追赶热潮，推出以玻色因作为主打成分的产品，如米蓓尔、觅研、美即等均以高性价比抓住了消费者的注意力。根据价位，我们整理出了含有玻色因成分的高中低端三条产品线。高端线低端线 5、如何辨别羟丙基四氢吡喃三醇的品质从结构上来看，羟丙基四氢吡喃三醇并不复杂，是一个分子量不到200的活性物。然而羟丙基四氢吡喃三醇这类化合物有多种立体异构体，不同的异构体特征对活性的影响非常大。从立体化学角度来看，该化合物有四种立体构型：[α，R]、[α，S]、[β，R]、 [β，S] 。不同构型羟丙基四氢吡喃三醇的化学结构式欧莱雅在研究论文（Synthesis of Pro-Xylane TM : A new biologically active C-glycoside in aqueous media.）中提到β-糖苷键对维持玻色因生物活性的重要性远大于α-糖苷键；而在不同非对映异构体比例的生物活性研究中，实验数据表明dr=70/30的生物活性大于dr=50/50，其中dr表示非对映异构体比例。 dr公式此外，欧莱雅在专利《新的C-糖苷衍生物及其化妆用途》中明确指出[β，S]构型为优势构型，其生物活性远大于[β，S]和[β，R]构型的混合物。因此，我们可以得出结论：[β，S]构型在化合物中的比例越高，化合物的生物活性越好。欧莱雅研究论文 DOI:10.1016/j.bmcl.2008.12.037 欧莱雅专利《新的C-糖苷衍生物及其化妆用途》 6、酶成品S构型-羟丙基四氢吡喃三醇酶成品全球率先将生物合成技术应…

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